他大概在崇祯三年（1630年）左右追随李自成起义，桀骜不驯，勇猛善战。在起义初期，与李自成并肩对抗明军。

崇祯七年（1634年），高杰因李自成的猜忌被调回后方守营，期间与掌管军资的邢氏有了接触机会。不过多久，高杰便带着邢氏投降了明军，与李自成彻底反目。曾经造反的流贼，摇身一变成为剿贼的官军，开启了“专业打老乡”的魔幻生涯。

正是：高杰挟邢夫人投明，身后是李自成燃尽八百里秦川的怒火。

李自成灭明后，1644年南明弘光政权建立，高杰因拥立之功成为南明“江北四镇”之一，获封兴平伯；其具有一定的民族气节，在南明时期，能力主抗清。1645年，在率军北上抗击清军途中，于睢州被叛将许定国设计诱杀。其部下后来在抗清斗争中仍是一支重要力量。

话说回来，高杰在明末乱世中也算一号人物。

清代史学家张廷玉在《明史》精准描摹其特质：“刚悍难驯，恃功不羁”——扬州百姓至今记得，这位“兴平伯”的兵马如何将烟花三月变成人间地狱。

他还与同为四镇的黄得功等同室操戈。但他作战时也确实勇猛无畏，其“翻山鹞”的绰号，形象地说明了他在战场上的骁勇矫健。

在明末这部悲剧里，反复易主、脚踩数条船的人比比皆是，高杰还算不错，只是在大明内部“流通”，没有降清。

清代史学家张廷玉对他在锐意进取之时被杀感到遗憾。

百姓恨其纵兵掳掠，史可法却为他的死“捶胸大哭”。

与刘泽清并称四镇，却比那个献出临清的懦夫多出三分血性。

当代明史学家顾诚认为高杰曾是望风而逃的败将，本应受罚，成为“定策”功臣后骄悍跋扈、挟制朝廷，但最后生出收复失地之心却不幸被杀，使得南明朝廷进军北上的意图破灭。惋惜北伐大计因他之死夭折。