诗歌本身刻画了青年男女对自由爱情的向往与浪漫邂逅?。

却又以油璧车与青骢马的意象，暗示两人身份差异。

诗中的女子叫苏小小，六朝南齐着名歌妓，钱塘人。

她才貌俱佳，家学渊源，自小能书善诗，文才横溢。

苏小小出身官宦之家，在15岁时，双亲先后离世。

后来，苏小小移居到钱塘城外的西泠桥畔，为了生计，开门纳客，以才艺娱人。

尽管身处风尘，苏小小却保持着难得的自尊和自爱，不随波逐流。

她对西湖的山水情有独钟，因此请人打造了一辆油壁车，以便她能自由地游览湖光山色。

一天，她沿着湖堤漫步，偶遇了少年阮郁，两人一见钟情，很快结成了良缘。

阮郁是相国公子，而苏小小则是一名歌妓才女。

阮郁的父亲得知儿子与一位青楼女子交往密切，认为这有辱门风，因此派人催促阮郁返乡。

临别时，阮郁承诺会尽快回来杭州看望苏小小。

然而，阮郁离开后，便音信全无。苏小小思念不已，最终相思成疾。

苏小小伤心欲绝，病中，在孤山的临水之处，邂逅要去京城赶考却没了盘缠的穷书生鲍仁，苏小小给鲍仁一些金银细软，让鲍仁前去赴考。

第二年春天，苏小小受风寒后咯血而死，年仅十九。

苏小小所资助的穷书生鲍仁金榜题名，后出任滑州刺史。赴任时路过钱塘，专程到西泠桥畔答谢苏小小，却赶上的是葬礼。

鲍仁将她葬于离西泠桥不远的山水极佳处，墓前立石碑，上刻“钱塘苏小小之墓。