关于问题为何关羽不敢挑战吕布？一共有 2 位热心网友为你解答:
【1】、来自网友【馋嘴肥猫说古今】的最佳回答：
挑战吕布，不仅需要高强的武艺，还必须要有超群的勇气。关羽始终没有主动向吕布挑战，这与他的性格有关系。
关羽这个人自负矜高，自尊心比较强。但这种性格，比较爱惜自己，不愿意冒险，说白了，就是欠缺舍生忘死的勇气。
这与张飞、赵云不同，年轻时代的张飞性格精莽，相当于一个冲锋陷阵的敢死队长，那是敢玩儿命的，上阵单挑，横的怕愣的，愣的怕不要命的。
张飞遇到吕布，明知武艺上有差距，但他不怕死啊，打起来攻多守少。就算你吕布一戟干掉我，我就豁出去不防守，也要一矛戳你个窟窿眼。这种打法虽然缺少技术含量，但对于吕布这类型人特别有效。吕布在保障自已毫发不伤的情况下，也很难在短时间内利用张飞的破绽发起致命一击，所以吕布对张飞即厌恶，又忌惮，对他百般容让。
曹魏阵营有个夏侯惇，也很勇敢，他也敢挑战吕布，但武艺上的差距实在太大，吕布确保安全的情况下，很容易就收拾掉他，夏侯惇勇敢，但不傻，见势不妙，撒腿就跑，完全不顾面子。
但关羽不同，虽然与张飞是结义兄弟，在他内心中，他认为自己和张飞不是同一个档次的人。他自矜文武全才，上阵是超一流的猛将，领兵也是运筹帷幄的帅才。
所以，后来关羽听说马超归附，要去川蜀与马超比武，诸葛亮写信劝说他：你关羽是文武双全的帅才，相貌又长得仪表堂堂，马超和张飞是一类人，冲锋陷阵的匹夫之勇耳，你何必与他一般见识？他们再勇猛，也难以肩负起你所能够承担的重任啊！
关羽收到信，自尊心得到大大满足，洋洋得意，还专门给众人观看。
咱们再来看看一下吕布的战绩：吕布一共参加过 16 次打斗，其中有 4 次杀死对手，有 2 次重伤对手。
吕布打过两次八十合以上的平局，敌人中都有张飞。
吕布有四次败仗，三次是因为遭到对方三人以上的围殴。
吕布的战斗质量非常高，检查一下，与他硬磕三十回合后仍然活着的，只有张飞一人。
吕布唯一的一次没有在围殴状态下败退，也是在与张飞的打斗中。
关羽与吕布交手，第一次是虎牢关三英战吕布，与张飞夹攻，两人合起来战了有三十合；第二次是在徐州伏击，与吕布交手没几下，张飞追来，吕布逃走。
拿纪灵来为吕关张三人做一下比较：
关羽对战纪灵，三十合不分胜负，纪灵大叫稍歇；
张飞对战纪灵，战十余合，大喝一声，刺于马下；
吕布虽未与纪灵对阵，但他单手捉住纪灵的脖领子，如提童稚，直接就凌空提溜起来了。
这就是三员猛将不同的档次。
关羽虽然力大，能使八十二斤的青龙偃月刀，但要和吕布比起来，没有半点优势。力不如，技不如，马不如，又缺少舍命相拼的勇气，怎么能主动挑战吕布呢？
关羽，虽然矜高，但他还是有自知之明的。
【2】、来自网友【超级七品小芝麻官】的最佳回答：
事实上，关羽之所以从来不主动单挑吕布，主要有三个原因！这三个原因，刘备是心知肚明的，而诸葛亮则是看破不说破！
关羽战吕布
在三国演义中，关羽和吕布至少有过两次交手，所以关羽其实是挑战过吕布的，只不过他没有主动地去单挑吕布，他都是被迫上阵的！
关羽第一次挑战吕布，发生在虎牢关之战。当时张飞率先向吕布发动挑战，双方打了个五十回合不分胜负，但是五十回合后，关羽便主动上阵帮忙了，和张飞一同围攻吕布，最终在刘备的帮助下，三兄弟齐心协力，击败了吕布！
关羽第二次挑战吕布，发生在吕布突围时期。当时吕布被曹操和刘备联手围困在下邳城，想要向袁术求救，而袁术那边不信任吕布，要求吕布先把女儿送过去才发援兵，于是吕布身背女儿，准备冲出曹军包围圈，结果遭到了关羽和张飞的拦截，只能撤回城内。
综合来看关羽和吕布的交手，他确实没有主动去挑战过吕布，那么关羽为何这么做呢？张飞面对吕布，从来没有好脸色，经常主动单挑，为何关羽却表现得如此异常呢？
事实上，关羽之所以从不主动单挑吕布，主要有三个原因！
一、关羽性格高傲，不屑于单挑吕布
关羽和张飞两人，虽然是结义兄弟，但他们的脾气是完全不同的！也正是因为两兄弟的脾气完全不同，所以才造成了他俩对吕布的态度完全不同！
关羽这个人，善待卒伍而骄于士大夫，张飞这个人敬君子而不恤小人，他俩的性格完全不同！说白了，关羽对下层人士非常友好，一般是不会去为难这些人的，但是他对士大夫等上层人士，是非常高傲的，所以他才会看不起孙权，不服诸葛亮。而张飞呢，和关羽恰恰相反，他对下层人士是一点也不体恤，对士大夫等上层人士倒是非常友好，所以张飞会善待严颜，敬重诸葛亮，但却经常责辱手下，最终被手下袭杀。
吕布这个人，其实起点也是非常低的，和关羽张飞等人差不多，他们的出身都是底层，虽然吕布后来爬得很高，甚至还被封为了温侯，算是进入了上层阶级，但事实上，东汉的士大夫等上层人士从来没有接受过吕布，他们看不起吕布，对待吕布，都只是把他当作一个打手而已！
吕布背叛丁原，效力董卓后，虽然董卓对吕布不错，但也仅仅是把吕布当作打手、保镖，吕布干掉董卓后，原以为可以获得大权，但王允对吕布，其实也是看不上的，吕布提的建议，王允根本不怎么听。后来长安城被攻破，吕布进入中原，更是被中原诸侯嫌弃，只能四处辗转，最终在徐州安家。可以说，吕布虽然算是一方诸侯，算是进入了上层阶级，但上层人士根本看不上吕布，所以严格来说，吕布还是属于下层人士！正是因为他仍然是下层人士，所以关羽才没有主动单挑他！
关羽是善待卒伍而骄于士大夫，他的高傲是对那些士大夫阶层的，而吕布明显不是士大夫，所以关羽对吕布，并没有想象中的那么高傲，因为他们本身都是底层出身！而由于吕布的名声不太好，总是背叛主公，关羽又是个忠义之人，所以他是不可能去和吕布玩在一起的，所以他也不可能去善待吕布，于是便出现了关羽对吕布非常冷漠，不屑一顾的状态，便出现了关羽从不主动单挑吕布的情况！
反观张飞，他是那种敬君子而不恤小人的人，在他看来，吕布就是三姓家奴，是底层出身的、人品很差的人，他自然对吕布非常看不起了，张飞的特点就是莽撞，看不起就要直接说，不会藏着掖着，于是自从他见吕布第一面，就叫嚷着要和吕布单挑，之后每次见到吕布的面，他都要先骂上一顿，这其实便是张飞的性格使然！
作为关羽的大哥，刘备心思缜密，他自然是知道为何关羽从不去主动单挑吕布的，只不过他没有说出口。当刘备入主益州时，关羽给他写信，表示要来益州单挑马超，刘备顿时便明白了关羽的心思，所以他直接让诸葛亮给关羽回了一封信。而诸葛亮这边呢，也对关羽的性格非常了解，所以他信的内容是这么写的！
原文：其书曰：“亮闻将军欲与孟起分别高下。以亮度之：孟起虽雄烈过人，亦乃黥布、彭越之徒耳；当与翼德并驱争先，犹未及美髯公之绝伦超群也。今公受任守荆州，不为不重；倘一入川，若荆州有失。罪莫大焉。惟冀明照。”云长看毕，自绰其髯笑曰：“孔明知我心也。”
关羽的性格特点刘备和诸葛亮是心知肚明的，所以他们也知道为啥关羽会写信来挑战马超，因为马超出身高贵，是伏波将军马援之后，是典型的士大夫阶层，所以关羽才会想要挑战马超，希望压过马超一头！既然关羽骄于士大夫，想要压过马超一头，那么诸葛亮自然就要卖关羽这个面子了，不然关羽真的跑到益州来怎么办？所以说，诸葛亮直接回信给关羽，说马超最多和张飞差不多，根本不是你美髯公的对手！于是，关羽开心了，不闹了，这事就这么愉快地解决了！
说白了，关羽之所以要去挑战马超，就是因为马超出身高贵，是士大夫阶层，而关羽本身是底层出身，所以他对士大夫阶层的人非常高傲，担心马超抢了他的位置。而关羽之所以不去挑战吕布，则是因为吕布是底层出身，且一直为士大夫阶层所不容，两人的阶层差距不大，所以关羽不会刻意去针对、单挑吕布！他对于吕布，完全是一种不屑的态度！
二、关羽更有大局观
刘备、关羽、张飞三兄弟出兵，若是只出一路兵，那么就三兄弟一起上，若是分兵两路，那么往往是张飞和刘备一路，张飞给刘备做先锋或者保镖，而关羽则自领一路大军。可见在刘备看来，关羽是那种有大局观的人，他是可以独领一军的。而这种大局观，张飞是不具备的，张飞这个人大大咧咧，咋咋呼呼，太莽撞了，丢失徐州就是个典型的例子。正是因为刘备对关羽的定位不同，所以关羽不能去主动单挑吕布！为何这么说呢？我们可以打个比方！
在刘备阵营，大领导绝对是刘备，而二领导则是关羽了，至于张飞，则是属于那种小领导。对于吕布，张飞从来没有好脸色，每次见面都是喊打喊杀，或者挖苦奚落，这其实并不影响大局，因为张飞本来性格就是莽撞的，大大咧咧的，他对吕布喊打喊杀，可以解释为个人行为，吕布不想灭掉刘备，也只能容忍张飞的这种无礼行为，毕竟张飞就是这种人，改不掉的，你总不可能把张飞杀了吧？
但如果关羽也加入张飞阵营，对吕布喊打喊杀，那么情况就完全不同了！二领导很多时候都代表了大领导的意思，若是关羽和张飞一样，经常主动单挑吕布，辱骂吕布，那么吕布必定认为刘备集团无法拉拢的，肯定会对刘备集团赶尽杀绝，这是刘备所不愿看到的！
关羽更加有大局观，更加懂己方阵营的处境，更加懂刘备的意思，所以他不能去单挑吕布。同样，单挑马超时，诸葛亮直接说“倘一入川，若荆州有失，罪莫大焉，惟冀明照”，便把关羽安抚下来了，也证明了关羽这个人的大局观还是不错的，他不会因为小事而影响刘备的大业！
三、关羽打不过吕布
其实从虎牢关之战中，我们便可以知道，关羽张飞的武是比不上吕布的！张飞和吕布单挑五十回合不分胜负，然后关羽就主动出战，去帮张飞的，这其实挺让人疑惑的，关羽如此高傲，怎么会愿意两人联手打别人一个？唯一的解释便是关羽看出了张飞和吕布之战的猫腻，认为再继续打下去，张飞可能有性命之危！
很多人不认同这个观点，认为张飞正打得起劲，怎么可能战败？这其实就有点“当局者迷，旁观者清”的意思了，张飞身在局中，只知道自己和吕布打得爽快，很可能根本不知道自己的处境，相反，局外的人对战局看得更为清楚，所以关羽才会主动出手！而且就在关羽加入之后，集合关羽张飞二人之力，也无法拿下吕布，可见当时的吕布是多么的强大！
经此一战，关羽完全知道了吕布的强大，知道必须集合三兄弟之力，才有可能击败吕布，所以他从不主动单挑吕布，因为打不过啊，何必去自取其辱？
结语
关羽为何从不主动挑战吕布，刘备对此心知肚明，诸葛亮则是看破不说破！事实上，关羽不单挑吕布，主要是因为这三个原因！一、关羽高傲，不屑于和吕布单挑；二、关羽顾念大局，不愿意去和吕布单挑；第三、关羽打不过吕布，不想自取其辱！对此，你是怎么看待的呢？三个原因你认为哪个是最主要的呢？
（本文主要参考《三国演义》）
