关于问题民国四公子之一张孝若被害矛头为何指向了杜月笙？真相是什么？一共有 2 位热心网友为你解答:
【1】、来自网友【麻花的故事】的最佳回答：
作为“民国四公子”之一，张孝若就是少女眼中那种年少多金，能力强的代表。
甚至就连梁启超先生在看过张孝若撰写的《南通自治会报告书》后都评价其“颇有生子当如孙仲谋之感。”
伟人曾对近代工业作出过评价“讲到重工业不能忘记张之洞，讲到轻工业不能忘记张謇”。
而这个张謇就是张孝若的父亲，被伟人和晚晴重臣张之洞放在一起评价，可见这个张謇的厉害。
其父张謇死后，张孝若更是执中国工商业之牛耳，是当时中国实业界的巨擘。
但就是这样一个有钱、有权、有势的年轻人，却于 1935 年 10 月 17 日在上海被仆人枪杀，一时间举沪震惊。
而紧随而来的就是这个仆人为什么要枪杀张孝若的传言，其中上海滩青帮杜月笙所为的猜测最是耐人寻味。
张孝若夫人所为。
这种说法主要是因为张孝若屡屡出轨，作为张孝若的夫人，陈石云不堪其辱于是就让受过张家大恩的吴义高枪杀了张孝若。
这种说法有一定的依据，主要就是张孝若死后，作为夫人的陈石云并没有声张，而是选择了低调处理。
当然，大户人家更重视脸面，仆人枪杀主人这种事若是被大肆宣扬，那他们张家的脸就丢尽了，所以陈石云低调处理可能是有这方面的顾虑。
另外，张孝若确实在外面有许多女人，大名鼎鼎的上海名妓李复初就是其中之一，据说张孝若被枪杀时正和李复初睡着觉。
这种丑闻若是传出去对于张家这种名门大家来说简直就是耻辱，所以作为张孝若的夫人就让吴义高出手解决一下这个问题。
这里猜测，若真是如此，那么大概率是陈石云让吴义高去杀了李复初，结果当时吴义高因为紧张，没有仔细分辨就开了枪，然后就错杀了张孝若，发现杀错人后吴义高悔恨不已，于是饮弹自尽。
之所以有这种猜测，主要是按照正常逻辑来看确实是杀了李复初就行，根本没必要杀害自己的丈夫。
吴义高自己起意杀人。
这种说法主要的依据就是当时张孝若在上海要开设一个银行，里边有个重要的职位还差人。
而作为跟随了张家大半辈子的吴义高就希望张孝若可以把这个职位给自己的儿子。
张孝若对此自然没有异议。
但大概是因为张孝若的姨太太在张孝若耳边吹了枕边风，最后这个职位落到了姨太太侄儿的头上。
吴义高因此怀恨在心，最终起意杀人。
这种说法有个很大的漏洞，那就是就算张孝若要肥水不流外人田，也肯定会把吴义高给安抚好。
作为当时中国最出色的实业家，张孝若手底下的产业不说一千至少也有一百，不可能连亲信的儿子都安排不好，使对方怀恨自己。
最后就是重头戏了，传言授意吴义高杀害张孝若的是上海青帮的杜月笙。
这种说法的主要依据有二。
一是吴义高饮弹自尽后，杜月笙对他的遗孀很是照顾，显然是达成了某些交易。
二是张孝若手上掌控着当时华东最大的轮船公司——大达轮船公司。
因为经营不善债台高举，而作为最大债权人的陈光甫就建议让杜月笙来入股。
但陈光甫的这个建议被张孝若给拒绝了。
而杜月笙若真想插手轮船产业，那么以他黑帮的行事风格来看，因为怀恨在心找人枪杀张孝若这种事杜月笙还是干得出来的。
那么真相到底是什么？
我的猜测。
根据以上的种种传言，就“民国四公子”张孝若被枪杀这事我有些自己的看法，仅仅只猜测，大家当个故事看看便是。
张孝若是民国最著名的实业家，但不是唯一的实业家，所以他肯定是有竞争对手的，甚至不排除是国外的势力。
张謇
所谓和气生财，呵呵，大环境好的情况下都会出现恶性竞争，更别说当时军阀混战的时期了。
这很可能就是杀人的动机。
作为凶手，吴义高在张家生活了大半辈子，可以说是什么荣华富贵都见识过了，但自己一家跟着张家虽然饿不死，但显然也不可能有什么大的出息。
这个时候就有竞争对手找到了吴义高，许诺了某些好处后让他出手杀人。
这里可能有朋友要说了，那不就是杜月笙干的嘛。
我反而觉得是杜月笙的可能性不大。
张孝若和杜月笙都在上海混，一个是地头蛇，一个是实业家，看上去八竿子打不着。
实际上作为实业家，张孝若那可是一个八面玲珑的人，不仅官方的关系硬，就算在看不上杜月笙这种地头蛇，但也肯定会有所联系。
毕竟在军阀混战的年代，有些生意还是需要这些地头蛇照拂的。
所以正常的逻辑应该是张孝若和杜月笙是有来往的，甚至关系还不错。
不然张孝若的轮船公司不景气，债权人也不可能推荐一个不相干的人来入股。
至于张孝若拒绝的原因，很可能是他不想坑杜月笙。
至于杜月笙为什么会对凶手吴义高遗孀多有照拂其实也不难理解。
作为有头有脸的实业家，平日里和杜月笙这种地头蛇来往肯定不可能亲力亲为。
那么这个时候张孝若就需要一个人去和杜月笙对接相关事宜，吴义高就是这个人。
而杜月笙作为江湖人物，把义气和道义看得很重，在和吴义高的多年相处中肯定成为了好友，那么好友死了，照顾对方的遗孀在江湖中并不算什么稀罕事。
所以授意吴义高杀害张孝若的应该是上海之外的竞争对手，甚至不排除是境外势力所为。
【2】、来自网友【不省人史】的最佳回答：
近代上海可谓是一个大染缸，花花绿绿的颜色让人眼花缭乱，不过，颜色最深的则又数黑色。
上海，从一个小县城成了一个号称“十里洋场”的繁华都市，是无数人曾经魂牵梦绕的好去处——
有钱有势的人，可以去十里洋场享受人生，感受感受人世间的繁华，过一过一掷千金的豪爽和刺激。
没钱没势的人，也有无数人头也不回的扎进上海，想在这里打出一个前程，挣一个名利双收！
后来，有 4 个有钱有势的花花公子，在这十里洋场中“玩”出了一个所谓“民国四公子”的诨号，也算是在这个染缸里刷出了自己的声望。
这“民国四公子”，即袁世凯的二儿子袁克文、奉系军阀张作霖的儿子张学良、皖系军阀卢永祥的儿子卢筱嘉和晚清状元、实业家张謇的儿子张孝若。
张謇在政界虽然没多少影响力，可是在商界，却称得上是一代大家，一生经营，积累家资无数，张謇一出生便含着金汤匙，一个没有任何争议的富二代！
既然是富二代，家里这么多钱，自然要好好享受人生，一个有钱男人享受人生自然也少不了一样——女人！
张孝若生于 1898 年，此时张謇已经 45 岁，可谓是老来得子，张家恐怕恨不得将张孝若宠到天上去。
不过，张謇倒也很看重对儿子的教育，张孝若的学历也很高，20 岁时留学于美国哥伦比亚大学，也成功拿到了学士学位。
当然，张孝若学历高，却不意味着不会玩，也不好女色。
他有一个小妾——李复初，曾经是上海的一代名妓，他的手下陈葆初和薛秉初为了巴结他，便花钱买了送给他，他收到这份礼物后，倒也很开心，娶她当了姨太太，两人很是缠绵。
1935 年 10 月 17 日，张孝若搂着自己的姨太太李复初如往常一般，在床上睡得很香，温柔乡里享温柔，的确很让人陶醉和痴迷。
可是，突然有人打破了宁静，闯到了他们的房间，手持着枪，对着床上打了一通，张孝若和李复初双双中枪。
这个人看到张、李两人中枪后，急忙飞身下楼，试图逃跑，却因为打不开门而选择了开枪自尽。
这个凶手也不是别人，正是张家的一个仆人——吴义高。
可是，张孝若的死，矛头为什么会指向上海大亨杜月笙呢？
这事得从杜月笙在金融业站稳脚跟后，向实业界扩张开始说起。
张謇虽然花了不少精力培养张孝若，可是，时间终究太短了，他在 1926 年病逝后，他的弟弟张察又遭到了国民政府的通缉，张家便落到了张孝若的肩膀上。
只是，张孝若一个花花公子，骤然接受家业，难免应付不过来，从而导致了张家实力的跌落。
所以，杜月笙走向实业界的第一步便挥拳打向了张家！
杜月笙为了拿下张家的大达轮船公司，趁着张家因为经营不善，让大达轮船公司陷入困境的时机，趁着大达股价猛跌的势头，让人暗中大量买入大达的股票，从而聚少成多，让自己一跃成为了大达的大股东。
杜月笙在拿到了足够多的股票后，先是买通上海社会局局长吴醒亚干预，然后又煽动股东要求召开股东大会，重选董事长。
杜月笙这一手，张孝若显然招架不住，于是只能老老实实地召开了股东会议。
1933 年的股东会议上，凭借杜月笙的诸多手段，他一放出要竞选大达轮船公司董事长的风声，自然没有通不过的，他也因此顺利当上了大达轮船公司的董事长，而张孝若却只能向他低头，屈居于总经理一职。
可是，这还算不完，杜月笙为了彻底架空张孝若，又让自己的手下杨管北担任经理，负责公司的具体事务。
1935 年，杜月笙更是当上了上海船联会的理事长，张孝若也只能眼睁睁地看着杜月笙一步一步往上走。
这一年，张孝若一死，杜月笙便又迅速以大达轮船公司董事长之职兼任总经理一职，大达自此彻底地落到了杜月笙的手里。
对于张孝若的死，他的母亲竟然声言“不必深究”，也让人惊疑不定，她是不是受到了威胁？否则的话，一个母亲对自己儿子的死，怎么可能不追究，不还他一个公道？
此外，“张案”凶手吴义高的遗孀和儿女也受到了杜月笙的庇护和照顾。
这么一来，杜月笙为夺张家产业、彻底掌控大达轮船公司而暗杀张孝若的说法便开始流传开来了。
不过，因为张孝若当场中枪身亡，李复初在不久后死去，吴义高也在逃跑无望后举枪自尽，线索几乎断绝，真相究竟如何，也成了一个谜。
也有人说，吴义高原意是想杀李复初，张孝若只是被误杀。
吴义高想杀李复初的原因也很简单，他有一个儿子，曾在大达轮船公司上班，但是突然被炒了鱿鱼，吴认为是李复初吹了枕头风的原因，所以记恨李，于是寻机暗杀李复初。
可是，吴当时是张家家仆，想杀李复初的机会很多，如果不是为了杀张孝若，他完全可以等待一个最好的机会，只杀李复初而不伤张孝若。
又有人说，吴原本是求李复初给张孝若吹吹枕头风，给他儿子谋一个好差事，不料竟被拒绝，所以怀恨在心，对李起了杀心。
说法芸芸，终究难下定论。
再回头看杜月笙买凶杀人一说，如果杜月笙真的为了夺取大达轮船公司而对张孝若痛下杀手的话，实际上不用等到 1935 年，1933 年时想做便能做的事，为什么要等到 1935 年？
更何况，1935 年的时候，张孝若已经几乎被杜月笙架空了，张孝若在或者不在，对杜月笙掌控大达几乎没有任何影响，杜月笙为什么要杀他？
此时的杜月笙也极爱惜自己的羽毛，想尽办法地改变别人对他的看法，他绝不可能为了一个已经被架空的张孝若去毁掉自己的形象。
至于杜月笙庇护吴义高家人一事，恐怕也只是他在刷声望罢了。
杜月笙庇护过卢筱嘉，能说江浙战争是他在幕后挑起的吗？
杜月笙善待黎元洪，能说曹锟贿选是他操纵的吗？
杜月笙照拂杨度，能说袁世凯复辟是他策划的吗？
显然不能，以杜月笙当时的行事作风，他确实很可能会为了所谓的“名声”去安顿好吴义高的家人。
张孝若被杀一案，已过去近八十几年，真相到底如何，恐怕也只有当事人知晓了。
