关于问题官渡之战时，如果刘表从背后偷袭曹操，有可能得手吗？一共有 2 位热心网友为你解答:
【1】、来自网友【明月照苍山】的最佳回答：
刘表如果偷袭曹操，刘备这种浑水摸鱼的高手就可能赢来机会。刘表能得多少好处不一定，刘备大概率会坐大。
【2】、来自网友【豹眼看历史】的最佳回答：
最近我在写作《豹眼中的官渡之战》，其中提到很重要的一点，就是刘表当时的态度。根据我所了解的史料，如果刘表当时从曹操背后下手，曹操必败无疑。
建安五年（200 年），曹操与袁绍在官渡相持不下。
当时曹操、袁绍双方的处境都很困难，曹操方面尤为严重。曹操前方粮食匮乏，士气低落，许多将士已经失去了信心，与袁绍暗中来往。河南百姓忍受不了战事的苦难，纷纷背叛曹操，依附袁绍。曹操对于战胜袁绍也失去了信心，准备撤军另做打算。
双方的对峙，已经到了最为艰难时刻，任何一根稻草都可能压垮那只已经精疲力尽的骆驼。
在此关键时刻，刘表答应袁绍的请求，准备带领荆州全部人马夹击曹操，接应袁绍。
刘表当时，占据荆襄八郡，地域数千里，精兵十数万，也是颇具实力的一方诸侯。
如果这时候，刘表真的出手倒向了袁绍，南北夹击，曹操必定彻底失败。中国的历史将会改写。
但奇迹出现了，令所有人想不到的是，一个很低阶的普通官吏，改变了这一切。
桓阶游说张羡反叛刘表，改变了官渡之战的最终结局，改变了曹操的命运，也改变了整个历史的走向。
桓阶(?-221 年)，字伯绪(《孙夫人碑》作伯序)，长沙临湘(今湖南长沙)人。三国时期曹魏大臣。
桓阶早年曾经做过长沙郡守的功曹史，当时的长沙太守孙坚举荐他为孝廉，后来被朝廷任命为尚书郎。桓阶是个忠义之士，对孙坚心存感恩。
初平二年（191 年），由于桓阶父亲去世，返乡奔丧，正好赶上孙坚攻打刘表部将江夏太守黄祖。黄祖败走，孙坚追击，被黄祖设伏，从竹林间发射飞矢射中身亡。
桓阶冒着生命危险拜见刘表，请求为孙坚发丧。刘表被桓阶的义气所感动，就让桓阶把孙坚的尸首、灵柩带走了。
200 年，当桓阶听说刘表准备帮助袁绍进攻曹操的时候，桓阶找到了当时的长沙太守张羡，劝说道：“无论做什么事，采取什么行动，只要不是以礼义为根本，就没有不失败的。因为明白这个道理，齐桓公才率领诸侯尊崇周天子，晋文公才会追杀太叔收留周襄王，并帮助周襄王恢复王位，他们才成就了春秋五霸的基业。如今的袁绍违背了这个道理，而刘表又追随其后，他们走的都是自取灭亡的道路啊。您一定要深明大义，明辨是非，保全福运，远离祸患，决不能和他们同流合污。”
张羡本来就与刘表有矛盾，听到桓阶这么一说，就询问道：“我们现在又该如何做呢？”
桓阶说：“眼下曹操的力量虽然比较弱小，但他是仗义起兵，挽救朝廷的危亡，奉王命讨伐罪臣，天下谁敢不服？如果您能够把长沙周围的四郡联合起来，保住三江，等待曹操大军的到来，到时候里应外合，难道不是一条很好的出路吗？”
张羡听后，立马说：“好。”
于是，长沙太守张羡就率领长沙、零陵、武陵、桂阳南四郡反叛，把所有力量动员起来对抗刘表。同时派遣使者前往拜见曹操，致明自己的意图。
曹操得知，十分高兴，大加赞赏，也稳定了许都上下的军心。但由于曹操一直忙于北方战事，无暇南顾，没能经营荆州南四郡，是为一件遗憾的事。
刘表得知南四郡反叛，也就顾不上袁绍是不是吃紧啦，赶紧组织兵力南下平叛。
曹操躲过了这一劫，最终战胜袁绍，桓阶可谓立了一件奇功。
建安十三年（208 年），曹操南征，平定荆州。听说桓阶曾经劝说张羡反叛刘表，认为他是个奇才，就征辟为丞相掾主薄，参与机要，后调任赵郡太守。
在曹操确定太子的问题上，桓阶坚定地支持曹丕。曹丕继位后，桓阶升为尚书令，成为直接对曹丕负责，总揽一切政令的官员，是事实上的宰相，封高乡亭侯，加侍中。
桓阶游说张羡反叛刘表，阻止了刘表在曹操背后用兵，对于曹操官渡之战取得最后的胜利，具有重要意义。
所有人都在帮助曹操，包括上天，曹操再不能战胜袁绍，实在是说不过去了。
想了解更加详细的情况，请查阅《豹眼中的官渡之战》，欢迎一起交流！
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