关于问题如何评价叱咤上海滩的杜月笙？一共有 2 位热心网友为你解答:
【1】、来自网友【帝国的脸谱】的最佳回答：
杜月笙，曾经叱咤大上海的青帮头子，这个名字的背后，是说不尽的迷。
有多少人，想成为辉煌的杜月笙，怎料，却常常只能成为落魄的杜月笙。
如今百年过去了，该如何看待这个风云际会、黑白通吃的大亨，他是流氓，抑或正人君子？
杜月笙生于 1888 年，死于 1951 年，出身于市井平民，钻营于洋场闹市，在列强和军阀统治的上海干黑社会，从一个马仔，混成社会名流，他跺一跺脚，上海滩都要抖三抖，最后出走香港，在败落中沉寂。
一生故事，一世传奇。
解读一个人是流氓还是君子，最好的办法，就是解读他的情感经历，和婚姻状况，这是透视人性的最佳视角。
杜月笙好色，好赌，也好戏。
一个“色”字，浓缩了杜月笙的一生传奇。
一个“戏”字，演绎了杜月笙的传奇人生。
而一个“赌”字，是杜月笙一生的最好诠释。
杜月笙一生娶了五个老婆，沈月英、陈帼英、孙佩豪、姚玉兰、孟小冬。
其中，姚玉兰和孟小冬，两个都是因为戏。
人生如戏，戏如人生。
杜月笙钱多惹眼，势大藏蜚。因好看戏，好捧戏子，故流言很多，故事很多。
杜月笙的原配沈月英，是多年前林桂生为笼络杜月笙而介绍的，当时杜月笙势力不大。后来，杜月笙地位高了，而沈月英也染上了毒品，夫妻渐渐疏远。
不久，杜月笙又娶了二太太陈帼英，再娶了三太太孙佩豪。
然而，没有一个老婆能拴住他的心。
上世纪二十年代，杜月笙的事情逐渐步入辉煌，而他与女人的花边新闻，也水涨船高地多了起来。
有一段时间，黄金荣的大戏院请来了三位“母女花”，母女同台本来就抢眼，何况个个唱得醉人、长得醉人。
杜月笙一看，就迷上了！
随后，母女三人的每一场戏，杜月笙场场到场。最后，杜月笙利用自己的手段，将“母女花”抱上了床。
只是，老少通吃，名声不好，何况，杜月笙的身边，什么时候缺过女人？于是，他放过了母亲筱兰英，妹妹姚玉英，姚玉兰成了他的四太太。
不过，这只是茶余饭后的谈资，其真实性要打个大大的问号。除了杜月笙曾经确实娶了姚玉兰之外，其他故事多是杜撰，因为，姚玉英多病，筱兰英已老，尤其是对“徐娘已老”51 岁的筱兰英，恐怕是下不了手的。
杜月笙娶姚玉兰，杜月笙是下过一番功夫的。据说，结婚之前，姚玉兰曾向杜月笙提出要求：“第一，必须公开宴客成亲；第二，必须和华格臬路杜公馆里那三位夫人分开来住。”
杜月笙一一答应。
杜月笙一辈子目人无数，真正动了感情的，恐怕只有姚玉兰和孟小冬。
这都是因为戏。
到香港之后，病入膏肓的杜月笙仍坚持给了孟小冬一场渴望已久的婚礼。
杜月笙的确好色，不过算不上下三滥。
【2】、来自网友【脑洞趣味历史】的最佳回答：
毛主席评价杜月笙：
有本事，没脾气
。
这个评价截取了杜月笙说过的一句话：
头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气
。
也就是说，在毛主席的评论中，这位叱咤风云的江湖大佬至少是一个“有本事”的人。
1、反面
杜月笙 3 岁丧母，4 岁丧父，8 岁开始闯江湖，单枪匹马在乱世当中成就了上海滩“教父”的名声。
评价杜月笙时，要考虑多方面的因素，毕竟凡事都有两面性。
身为黑帮老大的杜月笙，要在乱世之中，创立一番事业，并不是一件简单的事情。
他卖过水果、看过场子，一步步从小混混成长起来，这个过程是血腥而残忍的。
当初杜月笙为了和荣氏兄弟争夺上海的面粉生意，先是花钱收买上海面粉协会其他成员，然后利用他和国民政府高层的亲密关系排挤打压荣氏兄弟，最终获得了上海滩的面粉产业。
毫无疑问，他的做法并不正当
。
同时，杜月笙是上海滩最大的毒品生产、销售者，他还一手控制着人口贩卖、妓院和赌场的生意，这些对于普通老百姓而言都是深恶痛绝的东西。
2、正面
杜月笙同时也是上海滩红十字协会的副会长，说句很讽刺的话，他控制下的黑暗势力，反倒比官方来得有秩序。
作为一个黑帮老大，杜月笙却能让别人心甘情愿称他为杜先生，与他会做人是分不开的。
杜月笙有一个评论叫做“义节聿昭”，意思是他的品德和义气值得公诸于世，供大家学习。
在当时的上海滩，如果有人落难，需要帮忙，大家就会告诉你去找杜月笙，他准能帮你搞定。
抗日战争时期，杜月笙率先带头砸沉了自己公司的大轮船，阻止了日本人继续扩大优势的作法。杜月笙没有投靠日本人，而且还帮八路军换取大批资源支援抗战，这也是他“大节不失”的一面。
3、枭雄
杜月笙从来不是英雄，他是一个具有两面性的枭雄
。
我们不能单纯用非黑即白的观点来看待一个人，两面性共存才是绝大多数人的正常状态，杜月笙就是这样一个
“矛盾”的利己主义者
。
从目的来看，杜月笙的行为都是为了让自己过得更好；
从行为来看，他也确实做出了不少有利于国家的事情。
但杜月笙只是枭雄，绝不是英雄。
杜月笙成为青帮老大后，觉得青帮不足以包容他的志向，曾经创立了一个“恒社”，打算自立门户。
恒社，出自《诗经·天保》，所谓“天保”，《毛诗序》云:“
《天保》,下报上也。君能下下以成其政,臣能归美以报其上焉。
”
大意也就是保家卫国，担当匡扶社稷的角色，此处足见杜月笙的抱负，旨在“
进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家
”（恒社口号）。
但就是这样一个组织，却在中日交战最激烈的时候，沦为了杜月笙和日本人交易战略物资，谋取私利的工具。
善与恶，在他身上，是那样矛盾。
他不是一个正人君子，而是一个真小人，一个乱世枭雄
。
文/脑洞趣味历史
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